Introducción a la Química 5°2°

Introducción a la Química: Alquenos

1)  Hidrocarburos Insaturados: Son aquellos hidrocarburos que poseen doble o triple enlace, se llaman así porque dan reacciones de adición con ruptura de enlaces, que es una zona de alta reactividad en la molécula, por lo tanto, se adicionan dos o más átomos de hidrogeno u otros átomos que pueden saturar la molécula. Estos hidrocarburos tienen menos número de átomos de hidrogeno que los alcanos con igual número de carbonos.

2)  Alquenos olefinas o etilenos: Hidrocarburos que poseen doble enlace C=C en la molécula. El termino olefina significa formador de aceites, que tienen dobles enlaces en su estructura molecular.

La fórmula molecular  de la serie homologa que tiene un enlace doble es:

C_nH_2n   n>1

3)  Nomenclatura IUPAQ:

·      Los alquenos simples se nombran reemplazando la terminación ano de los alcanos simples por el sufijo eno.

CH₂=CH₂   eteno        CH₂-CH=CH₂ propeno

·      Cuando los alquenos tienen más de tres átomos de carbono, se utilizan números para indicar la posición del doble enlace. La cadena carbonada principal se numera por el extremo más cercano al doble enlace para que el grupo funcional tenga la numeración más baja:

Ejemplos:

CH₂=CH-CH₂-CH₃  1-buteno

CH₃-CH=CH-CH₃      2-buteno

CH₂=CH-CH₂-CH₂-CH₃   1-penteno

CH₃-CH=CH-CH₂-CH₃        2-penteno

CH₂=CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃   1-hexeno

CH₃-CH=CH-CH₂-CH₂-CH₃     2-hexeno

CH₃-CH=CH-CH₂-CH₂-CH₃     3-hexeno

·      Cuando los alquenos tengan ramificaciones, estos se nombran primero en orden alfabético indicando su respectiva posición dentro de la cadena carbonada principal

Ejemplos: Se recomienda buscar las fórmulas desarrolladas de los siguientes alquenos por bibliografía o web

1)  3 metil-1-buteno

2)  4,4 dimetil-2-penteno

3)  2,2,5 trimetil-3-hexeno

4)  3 etil-2,7-dimetil-4-octeno

Isomería de los alquenos:

a)   Isómeros de posición: Los alquenos de 4 o más átomos de carbono presentan isomerías de posición.

Ejemplos:

CH₂=CH-CH₂-CH₂-CH₃   1-penteno

CH₃-CH₂-CH=CH-CH₃     2-penteno

b)  Isomería de cadena: Con la misma fórmula molecular y la misma ubicación en el doble enlace, cambia la cadena carbonada.

Ejemplos: 4 metil-1-penteno, 2metil-1-penteno

c)   Isomería Geométrica: Se presenta principalmente en alquenos y sus derivados y en los ciclo alcanos. En los alquenos y derivados, la isomería geométrica se debe a la rigidez del doble enlace C=C, es por ello que los átomos de carbono están impedidos de rotar libremente, debido a ello los sustituyentes ligados a los carbonos insaturados pueden estar a un solo lado (posición cis) o en lados opuestos (posición trans).

Para que los alquenos presenten isomería geométrica, necesariamente los átomos que están unidos a un mismo átomo de carbono con doble enlace debe ser diferentes.

ALQUINOS:

A)  Introducción: Son hidrocarburos insaturados que poseen como grupo funcional al triple enlace, que les confiere mayor grado de insaturacion  que los alquenos. El representante más simple de los alquinos es el acetileno (C₂H₂), por ello son llamados hidrocarburos acetilénicos.

Los átomos de carbono del grupo funcional de los alquinos tienen hibridación sp.

La fórmula molecular para los alquinos que tengan un enlace triple será:

C_nH_2n-2   donde n=2,3,4,…..

Formula Molecular	Nombre IUPAQ
C2H2	etino
C3H4	Propino
C4H6	1-butino
C4H6	2-butino
C5H8	1-pentino
C5H8	2-pentino
C6H10	1-hexino

B)  Reglas de Nomenclatura IUPAQ:

·      Los alquinos  se nombran siguiendo las reglas de nomenclatura de los hidrocarburos ya estudiados, llevan la terminación “ino” en el nombre del hidrocarburo base y se indica la posición del triple enlace con su número en la cadena. La numeración se empieza por el extremo más cercano al triple enlace con su número, en la cadena de modo que este lleva el número más bajo.

·      La cadena que contenga el triple enlace y se numeran los carbonos de modo que el triple enlace lleve el menor número posible. A los fines de numerar la cadena, el enlace múltiple prevalece sobre la ramificación.

FUNCIONES OXIGENADAS: Son aquellos compuestos orgánicos  que tienen Carbono (C), Hidrogeno (H) y Oxigeno (O)

Alcohol: Son compuestos orgánicos que contienen el grupo -OH, cuyo nombre es “hidróxido”, estos compuestos tienen propiedades físicas y químicas similares. Por lo tanto los alcoholes son compuestos orgánicos que presentan al grupo funcional oxidrilo o hidróxido (-OH).

Formula General: R-O-H   R=grupo alquilo lineal o ramificado.

Nomenclatura: Ejemplos sencillos.

I)               CH₃-OH  Metanol

II)            CH₃-CH₂-OH   Etanol

III)         CH₃-CHOH-CH₃ 3-propanol

Tipos de alcoholes:

a)   Se clasifican en monoles y polioles,  según el número de grupos hidróxido (-OH) en su estructura molecular.

b)  Los monoles se clasifican: alcohol primario, secundario y terciario.

Alcohol Primario: Va unido a un carbono primario

CH₃-CH₂-CH₂OH  1-propanol

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂OH  1-butanol

Alcohol Secundario: Va unido a un carbono secundario.

CH₃-CHOH-CH₃    2-propanol

CH₃-CH₂-CHOH-CH₃   2-butanol

Alcohol Terciario: Va unido a un carbono  terciario

CH₃-CCH₃OH-CH₃   2 metil-2-propanol

CH₃-CCH₃OH-CH₂-CH₃  2metil-2-butanol

NOMENCLATURA IUPAQ PARA ALCOHOLES DE 3 O MAS ATOMOS DE CARBONO

1)  Seleccione la cadena carbonada más larga que contenga el grupo oxidrilo (-OH)

2)  Numere la cadena a partir del extremo más cercano al grupo hidroxilo.

3)  Nombrar los sustituyentes en orden alfabético indicando su posición entro de la cadena carbonada principal mediante números y utilice los prefijos: di,tri,tetra,etc.

4)  Derive el nombre de la cadena principal reemplazando la terminación “o” del alcano correspondiente por el sufijo “ol” indicando previamente la posición del grupo hidroxilo.