Introducción a la Química 5°2°

Unidad Nro 2: Hidrocarburos

A)  Introducción:   Los hidrocarburos son compuestos organicos de mucha importancia industrial, sus uniones químicas son enlaces covalentes simples, dobles o triples. Se emplean como combustibles (naftas, querosene, gas licuado), como lubricantes, como materia prima para sintetizar una enorme gama de productos (plásticos, fibras textiles, disolventes, etc) en la industria petroquímica.

Son los compuestos orgánicos más simples ya que en su composición presentan solamente átomos de carbono e hidrogeno, por lo que son denominados  compuestos binarios. La fuente natural de los hidrocarburos son: el petróleo (mezcla compleja de hidrocarburos), gas natural (metano, etano,etc) y en menor medida la hulla, carbón, etc.

B)  Clasificación:  Los hidrocarburos se clasifican en:

·      Alifáticos:  Se dividen en: cíclicos( ciclo alcanos y ciclo alquenos) y aciclicos: que a su vez se divide en:  saturados (alcanos) y no saturados (alquenos y alquinos)

·      Aromáticos: Son el benceno, naftaleno y antraceno

C)  Hidrocarburos Saturados, Alcanos: Se caracterizan porque en su estructura molecular solo hay enlaces simples carbono-carbono (C-C). Químicamente son muy estables, por lo cual se llaman parafinas que significa baja reactividad.

Formula general Molecular: C_nH_2n+2    n= átomos de carbono.

Un alcano contiene la máxima cantidad de hidrogeno que le permite la tetra Valencia del carbono, razón por la cual se llaman hidrocarburos saturados, no pueden admitir más átomos de hidrogeno.

 C2) Propiedades físicas: El metano es un componente importante del gas natural y se usa para calefacción doméstica y en estufas de gas y calentadores de agua. El propano es el componente principal del gas embotellado que se usa en las zonas donde no se dispone de gas natural. El butano se utiliza en los encendedores desechables y en latas de combustibles para estufas y linternas de gas para acampar.

C3) Nomenclatura: Se escribe el prefijo que corresponde al número de átomos de carbono, se agrega el sufijo “ano”.

Para la IUPAQ se usan como prefijos ciertas raíces griegas y latinas según la cantidad de átomos de carbono (n= átomos de carbono).

n=1, met

n=2, et

n=3, prop

n=4, but

n=5, pent

n=6, hex

n=7, hept

n=8, oct

n=9, non

n=10, dec

 Principales formulas:

CH₄ = metano

CH₃-CH₃= etano

CH₃-CH₂-CH₃ = propano

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃= butano

CH₃-(CH₂)₃-CH₃ = pentano

CH₃-(CH₂)₄-CH₃ = hexano

CH₃-(CH₂)₅-CH₃ = heptano

CH₃-(CH₂)₆-CH₃= octano

CH₃-(CH₂)₇-CH₃ = nonano

CH₃-(CH₂)₈-CH₃ = decano

C4) Tipos de carbonos en alcanos:

1)  Carbono Primario: Átomo unido a un solo átomo de carbono: R-CH₃

2)  Carbono Secundario: Átomo que está unido a dos átomos de carbono por enlaces simples: R-CH₃-R^,

3)  Carbono Terciario: Átomo que está unido a tres átomos de carbono por enlaces triples: R-CH-R^,-R^,,

4)  Carbono Cuaternario: Átomo que está unido a 4 átomos de carbono por enlaces simples: R-C-R^,-R^,,-R^,,

D)  Grupos alquilos: A partir de los 4 átomos de carbono, los alcanos lineales presentan isómeros ramificados. Los grupos de átomos que quedan fuera de la cadena principal se denominan grupos alquilo.

El grupo de átomos que deriva de la eliminación de un átomo de hidrogeno de un alcano se denomina grupos alquilo y se representa por R-. Los grupos alquilo se nombran sustituyendo el sufijo ano del nombre del alcano original por el sufijo il o ilo.

C_nH_2n+2  -> -1H⁺       C_nH_2n+1 -   radical  -ilo

A continuación, señalaremos los grupos alquilos  más importantes  

·      -CH₃ metilo

·      CH₃-CH₂-  etilo

·      CH₃-CH₂-CH₂- propilo

·      CH₃-CH-CH₃  iso propilo

·      CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-  butilo

E)  Regla Oficial (IUPAQ) para nombrar alcanos ramificados:

a)   Se denomina la cadena principal que es aquella cadena carbonada con mayor número de átomos de carbono.

b)  Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal, comenzando por el extremo más cercano a un grupo alquilo. Si existe más de una operación para empezar la numeración, se escoge aquella que muestra números más bajos (o pequeños).

c)   Se nombra los grupos alquilo o sustituyentes según el orden alfabético indicando su posición en la cadena principal mediante números.

d)  Se nombra la cadena principal.